تهیه بنزیلیک اسید
مقدمه:
بنزیلیک اسید (α_هیدروکسی دی فنیل استیک اسید )جامد سفید رنگی است با نقطه ذوب ۱۵۱ درجه سانتی گراد و جرم مولکولی ۲۲۸ می باشد.
هیدرولیز به معنای شکسته شدن توسط آب می باشد.در محیط اسیدی H2O و در محیط بازی OH به عنوان نوکلئوفیل با مولکول آلی وارد واکنش می گردد.
بنزیل در محیط قلیایی به بنزیلیک اسید تبدیل می گردد:
از هیدرولیز دی کتونها کربوکسیلیک اسیدها حاصل می شوند.اگر بنزیل را با یک باز قوی حرارت دهند به نمک α-هیدروکسی دی فنیل استات تبدیل می گردد.این نوآرایی درون مولکول با افزایش یون هیدروکسید به دی کتون شروع شده و با انتقال گروه آریل با الکترونهای پیوندش (نوآرایی کربانیون) به اتم کربن مجاور ادامه می یابد.همزمان با آن پروتون مولکول تغییر مکان داده و آنیون پایدار تشکیل می گردد.
شرح کار:
۵/۲ گرم هیدروکسید پتاسیم را در ۱۰ میلی لیتر آب در یک بالن حل کنید و سپس ۶ میلی لیتر اتانول و ۵/۲ گرم بنزیل به آن اضافه کنید و به همراه چند عدد سنگ جوش به مدت ۳۰-۲۰ دقیقه رفلاکس کنید سپس سیستم را خاموش کرده و محتوی بالن را در داخل یک بشر ۱۰۰ میلی لیتر ریخته اجازه دهید سرد شود و آن را در داخل حمام یخ بگذارید و به آرامی حدود ۱۰ میلی لیتر اسید کلریدریک غلیظ اضافه کنید تا محلول اسیدی شود (با کاغذ تورنسل امتحان کنید زیرا اگر اسید زیاد بریزید امکان دارد مولکول ها بشکند.) بلورهای اسید بنزیلیک به دست آمده را روی قیف بوخنر صاف کنید و آن را مقدار کمی آب مقطر کاملا سرد بشویید تا عاری از کلریدها گردد و بگذارید تا خشک شود رنگ محصول به دست آمده و وزن آن را گزارش نمایید
نظرات شما عزیزان:
